Andy (Steve Carell) tem quarenta anos e uma vida tranquila: mora sozinho, trabalha numa loja de produtos eletrônicos e se diverte com seus bonecos de heróis dos quadrinhos. Nem a sua virgindade o atrapalha – mesmo tendo 40 anos de idade! Porém, quando seus colegas de trabaho descobrem que ele nunca transou, todos decidem que chegou a hora de Andy mudar de vida. Mesmo que nem o próprio Andy queira isso… Ele arman os planos mais mirabolantes para que o amigo perca a virgindade, mas tudo dá errado. Até o dia em que Andy conhece Trish (Catherine Keener).