O filme Pagando Bem, Que Mal Tem? conta a história de Zack e Miri, dois melhores amigos de infância que moram juntos dividindo o aluguel. Quando começa a faltar dinheiro para pagar as contas e se vêem em meio a uma crise financeira, os dois têm a brilhante idéia de fazer um filme pornô com a ajuda de alguns colegas. Além de se preocupar com o script e o elenco para fazer as filmagens, eles vão acabar descobrindo que o que sentem um pelo outro é bem maior do que poderiam imaginar.